【風の吹くまま、気の向くまま。さすらいの寅さんが、かつて愛した女性リリーと再会し、一つの傘の下で揺れる恋心を描く人情喜劇。】
初夏の北海道。旅の空の下、我らが寅さんは、かつて想いを寄せた歌手のリリーと運命の再会。同じく孤独な魂を持つ二人は惹かれ合い、旅を共にすることに。寅さんはリリーとの堅気な暮らしを夢見て柴又へ連れ帰るが、ささいな口論がきっかけでリリーは置き手紙を残して去ってしまう。相合い傘の下で芽生えた淡い恋の行方。笑いとホロリとさせる人情の中に、男女の心の機微と人生の切なさを描いたシリーズ屈指の傑作。
初夏の北海道。旅の空の下、我らが寅さんは、かつて想いを寄せた歌手のリリーと運命の再会。同じく孤独な魂を持つ二人は惹かれ合い、旅を共にすることに。寅さんはリリーとの堅気な暮らしを夢見て柴又へ連れ帰るが、ささいな口論がきっかけでリリーは置き手紙を残して去ってしまう。相合い傘の下で芽生えた淡い恋の行方。笑いとホロリとさせる人情の中に、男女の心の機微と人生の切なさを描いたシリーズ屈指の傑作。