北杜夫が自身をモデルに書いたロングセラー小説を山下敦弘のメガホン、松田龍平主演により映画化。「自分のまわりにいる大人について」というテーマで学校の作文コンクールの宿題を課せられた小学生のぼく＝春山雪男は、居候の「おじさん」を題材に作文を書くことにした。おじさんは大学の臨時講師で哲学を教えているせいか、屁理屈をこね、時には雪男をダシに母からお小遣いをもらい、万年床でマンガばかり読んでいる。そんなおじさんに見合いの話が持ち上がる。相手はハワイの日系4世で、絶世の美女・稲葉エリー。見合いに消極的だったおじさんはエリーに一目ぼれ。しかし、祖母が経営するコーヒー農園を継ぐためエリーはハワイへ帰ってしまう。エリーに会いたい一心で、おじさんはハワイへ行く作戦をあれこれと練り出すが……。おじさん役を松田、エリー役を真木よう子がそれぞれ演じる。