高校生の義姉弟が仕掛ける危険な恋愛ゲームとその顛末を描いた「クルーエル・インテンションズ」の前日譚となるシリーズ第2作。父親の再婚でニューヨークに引っ越してきたセバスチャンは、新しい母親の連れ子キャスリンが通う名門高校に転入する。キャスリンは生徒会長を務める優等生だったが、その陰で気に入らない生徒には徹底的に嫌がらせして破滅に追いこんでしまう裏の顔も持っていた。優秀なセバスチャンに嫉妬したキャスリンは、セバスチャンを陥れようと計画する。前作に続いてロジャー・カンブルが監督・脚本を担当。前作でサラ・ミシェル・ゲラーが演じたキャスリン役を「魔法にかけられて」のエイミー・アダムスが、ライアン・フィリップが演じたセバスチャン役を「アメリカン・サイコ2」のロビン・ダンが演じた。