全4作品。ロバート・イスコヴ監督が制作した映画ランキング

「ラストサマー」のフレディ・プリンゼ・Jr＆「オーメン18エンジェル」のレイチェル・リー・クック共演で描く学園ラブコメディ。プロムの直前にガールフレンドに振られてしまった学園一の人気者ザックは、悪友ディーンからある賭けを持ちかけられる。それは、学園一冴えない女の子レイニーを、プロムクイーンに選ばれるような美女に仕立て上げるというものだった。賭けに乗ったザックは、やがてレイニーの隠れた美しさに本気でひかれていく。

　バカンスで訪れたマイアミで偶然に出逢ったテキサスの歌好きなカタブツ少女ケリーと大学生ジャスティンの恋の行方をミュージカル仕立てで描いた青春ラブ・ストーリー。