全4作品。ロバート・イスコヴ監督が制作した映画ランキング

学園の人気者が仕掛けた賭け。それは、冴えない女子をプロムクイーンにすること。90年代を彩る青春ラブコメディの傑作。

舞台は90年代アメリカのハイスクール。卒業を間近に控えた人気者ザックは、恋人に振られた腹いせに、とんでもない賭けを友人とする。その内容は「学校一冴えない女子を、6週間でプロムクイーンにする」こと。白羽の矢が立ったのは、芸術家肌で内気なレイニー。最初は反発するレイニーだったが、ザックの猛アタックに心を開き始める。しかし、彼女はまだ知らない。この出会いが、くだらない賭けから始まったという事実を。二人の恋の行方と、学園に巻き起こる大騒動の結末。

　バカンスで訪れたマイアミで偶然に出逢ったテキサスの歌好きなカタブツ少女ケリーと大学生ジャスティンの恋の行方をミュージカル仕立てで描いた青春ラブ・ストーリー。