全42作品。ショーン・ペンが出演した映画ランキング

「許されざる者」のクリント・イーストウッド監督がデニス・ルヘインのベストセラー小説を映画化し、幼なじみの男性3人の運命がひとつの殺人事件をめぐって交錯する姿を描いたミステリードラマ。ボストン近郊の小さな町。幼なじみのジミー、ショーン、デイブの3人の少年は、デイブが見知らぬ男に誘拐・監禁され性的暴行を受けた事件をきっかけに、次第に疎遠になっていった。事件から25年が経ったある日、ジミーの愛娘が遺体となって発見される。刑事となったショーンは捜査に乗り出すが、やがて捜査線上にデイブの存在が浮上する。3人の幼なじみをショーン・ペン、ケビン・ベーコン、ティム・ロビンスが演じ、2004年・第76回アカデミー賞ではペンが主演男優賞、ロビンスが助演男優賞をそれぞれ受賞した。脚本は「L.A.コンフィデンシャル」のブライアン・ヘルゲランド。

7歳の知能しか持たないサムは、コーヒーショップで働きながら、ひとり娘ルーシーを育てるが、ソーシャル・ワーカーに娘を取り上げられ、敏腕女性弁護士に助けを求める。彼女は夫と息子との関係に悩んでいた。監督は「コリーナ、コリーナ」（監督・脚本）、「グッドナイト・ムーン」「ストーリー・オブ・ラブ」（脚本）と家族愛を描き続ける女流ジェシー・ネルソン。主人公の友人役で実際に知的障害を持つ人々も出演。

1975年、ニューヨーク。麻薬ビジネスで名を馳せた暗黒街の大物カリートが刑務所から出所。彼は犯罪から足を洗うことを決意し、クラブの経営者に収まる。かつての恋人ゲイルとよりを戻すこともできたが、捜査当局からは執拗にマークされ、さらにブロンクスの新興マフィア、ベニーとのいざこざも絶えない。そんな折、カリートはマフィアに脅迫されていた弁護士デイブを助けるが、それがきっかけで命を狙われるハメに……。パチーノとデ・パルマ監督が「スカーフェイス」以来、久々に手を組んだアクション・ドラマ。

投資家として成功したものの、離婚後、孤独な毎日を送っていたニコラスは48歳の誕生日に弟コンラッドに再会し、CRSという会社のゲームの招待状を受け取る。ニコラスは好奇心からそれに参加するが、その時から奇妙で不可解な事件が続発。命まで危機にさらし、そのあげく財産や邸宅まで奪われることに……。「セブン」に続いてデビッド・フィンチャー監督が放ったサスペンス・スリラー。不条理な恐怖と謎の連続が観る者を不安へ陥れる。

同性愛者であることを公表した上で、米国史上初めて公職に就いた政治家ハービー・ミルクの半生を描いた伝記ドラマ。1970年代のサンフランシスコ。生来の人柄でゲイやヒッピーたちに慕われる同性愛者のミルクは、マイノリティに対する権利と機会の平等を求め、世間の差別や偏見と戦いながら市制執行委員会の選挙に立候補する。第81回アカデミー賞では、主演男優賞（ショーン・ペン）、オリジナル脚本賞を受賞。監督は「エレファント」のガス・バン・サント。

太平洋戦争中の1942年、アメリカ陸軍の部隊がガナルカナル島へ上陸。兵士たちは日本軍と激しい戦闘を続ける一方、複雑な思いを抱えていた。手柄を焦る司令官トール中佐、彼に反発するスタロス大尉、志願して斥候隊に加わるウィット二等兵、勇敢なウェルシュ軍曹、戦地で知った妻の心変わりに困惑するベル二等兵。そんな彼らは大自然の中で繰り広げられる戦闘の果てに何を見たのか？　戦場の狂気、そして名もない兵士たちの苦悩を、20年ぶりに監督復帰したテレンス・マリックが描く。

カトリックのシスター・ヘレンは、死刑囚のマシューから文通相手になってほしいと依頼される。彼は10代のカップルを惨殺した容疑で死刑を求刑されていた。マシューと文通を始めたヘレンは、面会を重ねるうちに心を突き動かされるようになり…。

初版の発行まで70年を費やし、世界最高峰と称される「オックスフォード英語大辞典」の誕生秘話を、メル・ギブソンとショーン・ペンの初共演で映画化。原作は、全米でベストセラーとなったノンフィクション「博士と狂人　世界最高の辞書OEDの誕生秘話」。貧しい家庭に生まれ、学士号を持たない異端の学者マレー。エリートでありながら、精神を病んだアメリカ人の元軍医で殺人犯のマイナー。2人の天才は、辞典作りという壮大なロマンを共有し、固い絆で結ばれていく。しかし、犯罪者が大英帝国の威信をかけた辞典作りに協力していることが明るみとなり、時の内務大臣ウィンストン・チャーチルや王室をも巻き込んだ事態へと発展してしまう。マレー博士役をギブソン、マイナー役をペンがそれぞれ演じるほか、ドラマ「ゲーム・オブ・スローンズ」のナタリー・ドーマー、「おみおくりの作法」のエディ・マーサンらが脇を固める。

ウッディ・アレン監督がショーン・ペンを主演に迎え、ジャズ黄金期のアメリカを舞台に天才ギタリストの不器用な恋の行方をつづったラブストーリー。 1930年代。偉大なジャズギタリスト、ジャンゴ・ラインハルトに次ぐ“世界で2番目”のギタリストを自称するエメット・レイは、音楽の才能に恵まれながらも、演奏をすっぽかしたり女遊びに明け暮れたりと、身勝手で自堕落な毎日を送っていた。そんなある日、彼は演奏のために訪れたニュージャージーで、口のきけない純真な女性ハッティと出会う。やがて2人は愛し合うようになるが、気まぐれなエメットはハッティを捨て、上流階級出身のブランチと衝動的に結婚してしまう。 主人公エメットをペン、彼と恋に落ちるハッティをサマンサ・モートンが演じ、第72回アカデミー主演男優賞＆主演女優賞にそれぞれノミネートされた。

「マグノリア」でベルリン国際映画祭の金熊賞を受賞したほか、カンヌ、ベネチア、ベルリンの世界3大映画祭の全てで監督賞を受賞しているポール・トーマス・アンダーソン監督が、自身の出世作「ブギーナイツ」と同じ1970年代のアメリカ、サンフェルナンド・バレーを舞台に描いた青春物語。主人公となるアラナとゲイリーの恋模様を描く。サンフェルナンド・バレー出身の3人姉妹バンド「HAIM（ハイム）」のアラナ・ハイムがアラナ役を務め、長編映画に初主演。また、アンダーソン監督がデビュー作の「ハードエイト」から「ブギーナイツ」「マグノリア」「パンチドランク・ラブ」など多くの作品でタッグを組んだ故フィリップ・シーモア・ホフマンの息子クーパー・ホフマンが、ゲイリー役を務めて映画初出演で初主演を飾っている。主演の2人のほか、ショーン・ペン、ブラッドリー・クーパー、ベニー・サフディらが出演。音楽は「ゼア・ウィル・ビー・ブラッド」以降のポール・トーマス・アンダーソン作品すべてを手がけている、「レディオヘッド」のジョニー・グリーンウッドが担当。2022年・第94回アカデミー賞で作品、監督、脚本の3部門にノミネート。

ニューヨークの犯罪地帯ヘルズ・キッチンでのアイリッシュ・ギャングとイタリアン・マフィアとの抗争を背景に描く、幼な馴染みだった3人のストリート・キッズの青春群像。監督は「Ｕ2／魂の叫び」のフィル・ジョアノー、脚本はオフ・ブロード・ウェイの劇作家で本作が遺作となったデニス・マッキンタイア、撮影は「Ｕ2／魂の叫び」のジョーダン・クローネンウェス、音楽は「カジュアリティーズ」のエンニオ・モリコーネ。出演はショーン・ペン、エド・ハリス、ゲーリー・オールドマンほか。

1966年、ベトナム。アメリカ兵エリクソンの所属する小隊は敵地の偵察任務に就く。そんな中、上官のミザーブ軍曹を筆頭とする4人の兵士が現地の娘を誘拐し、レイプしたあげく射殺するという暴挙に走る。彼女を救うことができなかったエリクソンはその件を軍上層部に報告するが、それが原因でミザーブらから命を狙われることに……。上官たちの犯罪に苦悩しながらも、やがて告発へと至る若き兵士、その孤独な戦いと葛藤を実話に基づいて描く。

南カリフォルニア、リッジモント高校に通うステーシーは初体験に憧れるティーンエイジャー。同じファースト・フード店でバイトをしているリンダからアドバイスを受け、彼女はついにロストバージンに成功。やがて、そんなステーシーに恋焦がれていたマークが近づいてくるが……。80年代の高校生たちを描いた学園コメディ。キャメロン・クロウが書き下ろした小説を自ら脚本化。ショーン・ペンをはじめ、当時まだ無名だった俳優たちが大挙して出演。

長編デビュー作「アモーレス・ペロス」で世界的注目を集めたメキシコのアレハンドロ・ゴンサレス・イニャリトゥ監督が、ショーン・ペン、ナオミ・ワッツ、ベニチオ・デル・トロという豪華キャストの共演で撮りあげた人間ドラマ。他人どうしだった3人の男女の人生がひとつの心臓をめぐって交錯していく様子を、時間軸を交差させた複雑な構成で描き出す。医師から余命1カ月と宣告され、心臓移植の提供者を待つ大学教授ポール。神への信仰に目覚めた前科者ジャックは、真面目に働いて妻子を養っている。クリスティーナは優しい夫や2人の幼い娘に囲まれ、幸せな毎日を過ごしていた。出会うはずのなかった3人の人生が、ある交通事故をきっかけに絡み合っていく。2003年・第60回ベネチア国際映画祭でショーン・ペンが最優秀男優賞を受賞。

少年院を舞台に世間から恐れられている少年たちの内面を描く青春映画。製作はロバート・Ｈ・ソロ、監督はリック・ローゼンタール、撮影はブリース・サーティーズとドナルド・ソーリン、音楽はビル・コンティが担当。出演はショーン・ペン、アリー・シーディ、エリック・ガリーなど。日本版字幕は進藤光太。カラー、ビスタサイズ。1983年作品。

「フィフティ・シェイズ」シリーズのダコタ・ジョンソンと「ミスティック・リバー」のショーン・ペンが共演し、真夜中のタクシー内を舞台に2人だけの芝居で織りなすワンシチュエーションの会話劇。 夜のニューヨークを走るタクシーに、ジョン・F・ケネディ空港から1人の女性客が乗り込む。運転手はシニカルなジョークで車内を和ませ、2人は会話を弾ませる。運転手は2度の結婚を経験し、幸せも失敗も味わってきた。一方、プログラマーとしてキャリアを築いてきた女性は、恋人が既婚者であることを運転手に見抜かれてしまう。もう2度と会うことのない関係だからこそ、お互いの本音を赤裸々に語りあう2人。他愛ない内容のはずだった会話はいつしか予想もしなかった方向へと展開し、女性は誰にも打ち明けられなかった秘密を告白しはじめる。 「ふたりで終わらせる IT ENDS WITH US」の脚本家クリスティ・ホールが、自身の執筆による脚本をもとに長編初メガホンをとった。「ネブラスカ　ふたつの心をつなぐ旅」などのフェドン・パパマイケルが撮影を担当。

74年に起きたニクソン大統領暗殺未遂事件を踏まえて描く社会派ドラマ。オフィス機器のセールスマンである40代のサムは、売り上げが伸びず、妻にも家出されて、苦悩する日々を過ごす中で、ウォーターゲート事件の報道に接して、ニクソン大統領の暗殺を考えるようになる。製作に「ハリー・ポッターとアズカバンの囚人」の監督アルフォンソ・キュアロンや、「サイドウェイ」のアレクサンダー・ペインが参加しているのも話題。

名優ショーン・ペンが引きこもりのロックシンガーに扮し、亡き父の思いをたどってアメリカ横断の旅に出る姿を描くドラマ。人気絶頂の最中に表舞台を去り、アイルランド・ダブリンの広大な邸宅で穏やかな日々を過ごしていたロックスターのシャイアンのもとに、故郷アメリカから30年以上も会っていない父親が危篤との報せが届く。飛行機嫌いなシャイアンは船でニューヨークに戻るが臨終には間に合わず、ユダヤ人だった父が元ナチス親衛隊の男を探していたことを知ると、父にかわって男を探す旅に出る。元「トーキング・ヘッズ」のデビッド・バーンが本人役で出演し、音楽も担当。タイトルも「トーキング・ヘッズ」の同名曲からとられている。監督は「イル・ディーヴォ」「愛の果てへの旅」のパオロ・ソレンティーノ。

ペンシルヴァニアの田舎町に起こった実際の事件にヒントを得て、幻滅、裏切り、死を越えて、自分の過去から巣だっていく1人の少年の心の旅を描く。製作はエリオット・ルウィットとドン・ゲスト、監督はジェームズ・フォーリー、ストーリーはエリオット・ルウィットとニコラス・カザン、脚本はニコラス・カザン、撮影はファン・ルイス・アンシア、音楽はパトリック・レナードが担当。出演はショーン・ペン、クリストファー・ウォーケン、メアリー・スチュアート・マスターソンほか。

2人のアメリカ青年をスパイ活動に駆りたてた複雑な人間関係と政治的背景を描くスパイ・アクション。製作はガブリエル・カッカとジョン・シュレシンジャー、エグゼクティヴ・プロデューサーはジョン・デイリー、共同製作はエドワード・ティーツ、監督は「ヤンクス」のシュレシンジャー、原作はロバート・リンゼイ（河出書房刊）、脚本はスティーヴン・ザイリアン、撮影はアレン・ダヴュー、音楽はパット・メセニーとライル・メイズが担当。出演はテイモシー・ハットン、ショーン・ペンなど。

「ミスティック・リバー」などのオスカー俳優ショーン・ペンと「レディ・プレイヤー1」のタイ・シェリダンが主演を務め、ニューヨーク・ハーレムの救急医療現場の知られざるリアルに迫ったスリラー映画。 犯罪と暴力が横行する混沌の街ハーレム。医学部入学を目指し勉学に励むクロスは、その一方で新人救急救命隊員として働きはじめる。腕利きのベテラン隊員ラットとバディを組んだ彼は厳しい実地指導を受けるが、様々な犯罪や薬物中毒、移民やホームレスの終わりなき問題に直面し、自分の無力さに打ちのめされてしまう。そんな中、自宅で早産した女性からの要請で出動するが、新生児への処置をめぐり、クロスとラットの人生は大きく狂いはじめる。 ベテラン隊員ラットをペン、新人隊員クロスをシェリダンが演じ、「ファンタスティック・ビースト」シリーズのキャサリン・ウォーターストン、「ラストデイズ」のマイケル・ピット、元プロボクサーのマイク・タイソンが共演。「ジョニー・マッド・ドッグ」「暁に祈れ」のジャン＝ステファーヌ・ソベール監督が、元救急救命隊員の作家シャノン・バークが実話をもとに執筆した小説を原作に、過酷な救急医療現場で繰り広げられる生と死の極限のやり取りを描き出した。2023年・第76回カンヌ国際映画祭コンペティション部門出品。

マフィアに追われる男が砂漠の町で奇妙な人間関係に巻き込まれていくサスペンス。監督は「ニクソン」のオリバー・ストーン。製作総指揮・脚本・原案はジョン・リドリー。製作は「ブラックアウト」のクレイトン・タウンゼントと「復讐のハイウェイ」で製作総指揮を務めたダン・ハルステッド。撮影は「カジノ」のロバート・リチャードソン。音楽は「記憶の扉」のエンニオ・モリコーネ。出演は「シーズ・ソー・ラブリー」のショーン・ペン、「アナコンダ」のジェニファー・ロペスほか。

1949年のロサンゼルスを舞台に、ギャングと警察官の抗争を描いたクライムアクション。ドラッグや銃器取引、売春で得た金を使い、警察や政治家をも意のままに操る大物ギャングのミッキー・コーエンは、自らを「神」と豪語し、ロサンゼルスを支配する。しかし、そんなコーエンを打ち破るべく、6人の警察官が立ち上がる。警察当局は一切の責任を負わないという命がけの任務に就いた6人は、警察官という素性も名前も隠し、コーエン率いるギャング組織へ戦いを挑む。監督は「ゾンビランド」のルーベン・フライシャー。出演はジョシュ・ブローリン、ライアン・ゴズリング、ショーン・ペン、エマ・ストーンら。

03年3月に開始されたイラク戦争のきっかけとなった大量破壊兵器の存在。米外交官ジョセフ・ウィルソンはその存在そのものを否定するレポートを発表したが、米政府はそれを無視。さらに報復としてウィルソンの妻バレリー・プレイムが現役のCIAのエージェントであることマスコミに暴露する……。イラク戦争開戦をめぐり実際に起こった「プレイム事件」を「ボーン・アイデンティティー」のダグ・リーマン監督が完全映画化した実録サスペンス。出演は、バレリーにナオミ・ワッツ、ウィルソンにショーン・ペン。

ロサンゼルスのストリート・ギャングの抗争と、彼らを取り締まる捜査官たちとの壮絶な戦いを描く。製作はロバート・Ｈ・ソロ、監督は「イージー・ライダー」のデニス・ホッパー、マイケル・シファーとリチャード・ディレロの原作を基にシファー自身が脚色。撮影は「帰郷(1978)」のハスケル・ウェクスラー、音楽は「ラウンド・ミッドナイト」のハービー・ハンコックが担当。出演は「ロンリー・ブラッド」のショーン・ぺン、「ナチュラル」のロバート・デュヴァル、「バトルランナー」のマリア・コンチータ・アロンソほか。

刑務所を脱走した2人の男が巻き起こす騒動を描くアクション・コメディ。マイケル・カーティス監督による55年製作の同名作品のリメイク版で、エグゼクティヴ・プロデューサーは主演のロバート・デ・ニーロ、製作はアート・リンソン、監督は「プランケット城への招待状」のニール・ジョーダン。戯曲を脚本化したロナルド・マクドゥゲルのオリジナルを基に、脚色はデイヴィッド・マメット、撮影はフィリップ・ルースロ、音楽はジョージ・フェントンが担当。出演はほかにショーン・ペン、デミ・ムーアなど。

　'78年の東ベルリン。西ベルリンに住む子供たちに会うため、ヘルムートは亡命を決意する。

アフリカのマトボ共和国出身のシルビアは、現地のクー語の通訳として国連本部で働いている。ある日、彼女はマトボの大統領暗殺計画に関する会話を偶然聞いてしまう。それ以来、危険がつきまとう彼女の身を守るため、シークレットサービスが送り込まれる。そのうちの一人、ケラーはシルビアの言動に疑惑を持ちはじめ……。暴力の連鎖の悲劇を描いたポリティカル・サスペンス。

若く無軌道なカップルが、その過激さゆえにいったんは失った愛を、10年を経て再び取り戻すまでを描く濃密なラヴ・ストーリー。「ラヴ・ストリームス」はじめ、米インディペンデント映画界の先駆者だった故ジョン・カサヴェテスが20年前に書き下ろした脚本を、彼の実子で本作が監督第2作となるニック・カサヴェテスが映画化。主演は元々本作の映画化権を取得していた「クロッシング・ガード」（監督）「ゲーム」（出演）のショーン・ペンと、彼の妻のロビン・ライト・ペン（「クロッシング・ガード」）。製作は「ミルドレッド」のルネ・クレイマン。製作総指揮は「ミルドレッド」のベルナール・ブイとジェラール・ドパルデュー、ショーン・ペン、本作の共演者である「フェイス／オフ」のジョン・トラヴォルタの共同。共同製作総指揮は「コップランド」のボブとハーヴェイのワインスタイン兄弟。撮影は「フィフス・エレメント」のティエリー・アルボガスト。音楽はジョゼフ・ヴィタレリがスコアを担当し、音楽監修にアマンダ・シーア・デムがあたった。美術はクエンティン・タランティーノ作品で知られるデイヴィッド・ワスコ。編集は「ミルドレッド」のペトラ・フォン・オールフェン。衣裳は「グッド・ウィル・ハンティング」のベアトリス・アルーナ・バストール。共演は「ストレンジャー」のハリー・デイーン・スタントン、ニックの実母である「ミルドレッド」のジーナ・ローランズ、「スペース・トラッカー」のデビ・メイザーほか。「ロッキー」シリーズのタリア・シャイアとバート・ヤングが特別出演。

名優ショーン・ペンが初めて自身の監督作に出演し、実娘ディラン・ペンと父娘役を演じた人間ドラマ。ジャーナリストのジェニファー・ボーゲルが2005年に発表した回顧録を原作に、愛する父が実は犯罪者だったと知った娘の葛藤と家族の絆を、実話を基に描き出す。 1992年、アメリカ最大級の偽札事件の犯人であるジョン・ボーゲルが、裁判を前にして逃亡した。ジョンは巨額の偽札を高度な技術で製造したが、その顛末を聞いた娘ジェニファーが口にしたのは、父への変わらぬ愛情だった……。 父の正体を知り苦悩しながらも弱さや矛盾に満ちた父への愛情を深めていく娘をディランが熱演。共演に「ボーダーライン」のジョシュ・ブローリン、「ウィンターズ・ボーン」のデイル・ディッキー。「フォードvsフェラーリ」のジェズ・バターワース＆ジョン＝ヘンリー・バターワースが脚本を手がけた。2021年・第74回カンヌ国際映画祭コンペティション部門出品。

「ミスティック・リバー」「ミルク」で2度のアカデミー主演男優賞を受賞している演技派ショーン・ペンが、引退後ふたたび銃を取ることとなる元特殊部隊員を演じたアクション作品。除隊後、愛する恋人も捨て、ひっそりと平穏な生活を送っていた元特殊部隊最強の暗殺者ジム。除隊から数年後、ジムは何者かに命を狙われる。アフリカ・コンゴ民主共和国の鉱山利権に絡む極秘の大臣暗殺作戦に参加した、かつての仲間たちが次々と殺されている事実を知ったジムは、自身の身を守るため、そして命を狙う敵の正体を暴くため、再び銃を取る。主人公のジム役にショーン・ペン。「007 スカイフォール」のハビエル・バルデム、「パシフィック・リム」のイドリス・エルバらが脇を固める。監督は「パリより愛を込めて」「96時間」のピエール・モレル。

新聞社でカメラマンをしているジーンは、2人の女性が斧で惨殺された19世紀の事件を記事にしようと、夫とその弟、そして弟の恋人の4人で事件があった島を訪れる。調査を進めるうち、ジーンは自らもその事件のような複雑な人間関係の渦に巻き込まれていく…。

悩めるキャスティング・ディレクターの姿を皮肉に描くドラマ。「カジュアリティーズ」のデイヴィッド・レイヴによる同名舞台劇の映画化で彼自身が脚本も担当。監督は『詐欺　イマジナリー・クライム』（Ｖ）のアンソニー・ドレイザン。撮影は「オータム・イン・ニューヨーク」のクー・チャンウェイ。音楽はデイヴィッド・ベアウォルド。出演は「シン・レッド・ライン」のショーン・ペン、「アメリカン・ビューティー」のケヴィン・スペイシー、「電話で抱きしめて」のメグ・ライアン、「シーズ・ソー・ラヴリー」のロビン・ライト・ペンほか。

「シンドラーのリスト」のスティーブン・ゼイリアン監督がショーン・ペン＆ジュード・ロウ主演で放つ政治サスペンス。実在の政治家をモデルにしたロバート・ペン・ウォーレンの小説「すべての王の臣」を、1949年のアカデミー作品賞受賞作に続いて2度目の映画化。理想を胸に州知事に上りつめた叩きあげの政治家と彼を追う貴族階級出身の新聞記者の運命を描く。アンソニー・ホプキンス、ケイト・ウィンスレットら豪華キャストが脇を固める。

「アンタッチャブル」「ヒート」「ファイト・クラブ」などで知られるハリウッドの名プロデューサー、アート・リンソンの回顧録を「ワグ・ザ・ドッグ／ウワサの真相」のバリー・レビンソン監督＆ロバート・デ・ニーロ主演で映画化した群像コメディ。映画プロデューサーのベン（デ・ニーロ）はショーン・ペン主演のアクション映画を製作するが、モニター試写で観客、製作陣の双方から酷評される。2週間後に控えたカンヌ映画祭への出品のため、ベンは芸術家気質の監督にラストシーンの再編集を命じる一方で、新作にも着手するが、主演のブルース・ウィリスとの間にトラブルが起こり……。

「天国の日々」「シン・レッド・ライン」のテレンス・マリック監督が、ブラッド・ピット、ショーン・ペンを主演に描くファンタジードラマ。1950年代半ば、オブライエン夫妻は中央テキサスの田舎町で幸せな結婚生活を送っていた。しかし夫婦の長男ジャックは、信仰にあつく男が成功するためには「力」が必要だと説く厳格な父と、子どもたちに深い愛情を注ぐ優しい母との間で葛藤（かっとう）する日々を送っていた。やがて大人になって成功したジャックは、自分の人生や生き方の根源となった少年時代に思いをはせる……。製作も務めたピットが厳格な父親に扮し、成長したジャックをペンが演じる。第64回カンヌ国際映画祭でパルムドールを受賞した。

1930年代の上海を舞台に阿片をめぐる犯罪にまきこまれる若い男女を描く。製作はジョン・コーン、エグゼキュティヴ・プロデューサーはジョージ・ハリソンとデニス・オブライエン。監督はジム・ゴダード。トニー・ケンリックの小説（角川文庫）に基づいてジョン・コーンとロバート・ベントリーが脚色。撮影はアーニー・ヴィンチェ、音楽はジョージ・ハリソンとマイケル・ケイメン、編集はラルフ・シェルドンが担当。出演はショーン・ペン、マドンナなど。

不思議な魅力の青年によって愛に飢えた人々が癒されていく様を描いたハートフル・ドラマ。監督は「追跡者」の個性派俳優ロバート・ダウニー・Jr.（本作にも出演）の実父で独自の作風で知られるロバート・ダウニー。脚本はダウニーと彼の妻で難病のＡＬＳ（ルー・ゲーリッグ病）で36歳の若さで亡くなったローラ・リニーの共同で、本作は彼女に捧げられている。撮影はジョゼフ・モンゴメリー。音楽はダニロ・ペレズ。出演は「アリッサ・ミラノの堕落の園」のアリッサ・ミラノ、「デッドマン・ウォーキング」のショーン・ペン、「Mr.マグー」のマルコム・マクドウェル、「アウトブレイク」のパトリック・デンプシーほか。